当年曹雪芹写《红楼梦》，乃是有感于“半世亲见亲闻的几个女子”之事迹原委，情动于衷，发之于文。而晏小山的词作也多是怀念“半世亲见亲闻的几个女子”，抒发一己之微痛纤悲。知友的零落，红颜的凋零，岁月的消磨，梦想的破灭，追求的无望，使他一生痴情于词的创作，“叙其所怀，期以自娱”。
晏小山著有《小山词》。《全宋词》存录有二百六十余首。小山词风上承李煜，下启纳兰容若，基本上是以写往事、写相思、写哀愁、写清欢为主。小山词中有着浓厚的怀旧之情和感伤之绪，那种华丽的伤感，凄艳的温情是如此动人心魂。冯煦说他是“古之伤心人也”。“其淡语皆有味，浅语皆有致，求之两宋，实罕其匹”。语浅情深，确是他的主要特点。黄庭坚评他的词是“清壮顿挫，能动摇人心”。
陈振孙则赞曰：“其（叔原）词在诸明胜中，独可追逼花间，高处或过之。气磊落，未可贬也。”王灼在《碧鸡漫志》中说，晏小山的禀赋乃是上天赋予的，“如金陵王谢子弟，秀气胜韵，得之天然，将不可学”。毛晋在《跋小山词》中称小晏词“字字娉娉，如揽嫱、施之袂，恨不能起莲、鸿、、云，按红牙板，唱和一过”。可谓倾倒之至。