心中十分不平衡的陶谦没有多想，直接就命人攻杀了曹嵩一家，一来是出一口气，二来是希望恼羞成怒的曹操能够出兵徐州，他以逸待劳，若是能击败曹操的话，自然能把兖州收入囊中。
只不过，陶谦猜中了开头，却没想到这结尾。
曹操的大军精锐无比，自进入徐州之后连战连捷，徐州军根本没打过一场胜仗，而且这曹操狠辣无比，每破一城必定纵兵劫掠，大肆屠城，无数无辜的百姓丧于乱军之中，到了此时，陶谦才无比后悔，只不过为时已晚。
五日，仅仅五日的时间，曹操从琅琊国一直攻入下邳郡，将徐州州治下邳城围了个水泄不通，又命麾下众将不分昼夜，疯狂攻城，摆出了一副不把下邳攻破誓不罢休的姿态。
陶谦数次派人求和，但曹操根本不见陶谦的使者，直接斩首示众。
但是攻打了下邳整整三日，曹操损失数千士卒，但下邳城却如同海岸边的礁石，任凭风大浪急，没有丝毫要被攻破的迹象。这让曹操的怒火更盛，亲自披挂在阵前督战。