周恩来的特殊任务之一是：在上海工人中组织一次起义。他与其他经验丰富的共产党员一起潜入上海，确保了武器和训练场地，成功地将60万工人组织为武装成员。蒋介石发现共产党试图削弱国民党的权力时，他毫无声息地进入了上海，解除了周恩来的工人武装并逮捕了工人头目。而周恩来成功地逃走了。国民党悬赏8万元买他的人头。周恩来继续从事地下工作，以昂贵的旅馆为避难所，还蓄起了胡子，最后设法到达了莫斯科。
周恩来的一位校友曾经对他说过：“你给我的印象是属于比较温和的人，你怎么会变成共产党员呢？”
周恩来回答说：“记得在学校里你曾经给过我一些建议。在寒冬的早上，当我不愿意起床时，你建议我猛地跳起来，由于少许寒冷的冲击我很快就觉得暖和了。我发现信仰共产主义也是这样，开始很冷，但现在由于寒冷而变得暖和多了。”
周恩来很快喜欢上了共产主义的气候。在莫斯科待了一年后，他于1929年返回中国并与中国新的红色领袖——他在巴黎的老朋友李立三会合。周恩来坚持从城市工人武装起义开始革命的策略，但当莫斯科转向毛泽东组建农民军队的策略时，他也设法转变了过来。接着周恩来将他在黄埔军校时教给国民党员的那些军事技巧教给这支新的军队。