一天早晨，西风徐徐，斯图亚特穿上水手服，戴上水手帽，带上他那只小望远镜，出门散步去了。他满怀生活的快乐，又充满着对狗的恐惧。他大摇大摆地沿着五号大街闲逛，一面又保持着机警的眼色，时刻注意着对他有危险的情况出现。
他来到一个汽车站，走到等车的人中间，谁也没注意到他。公共汽车开过来了，等车的人都向驾驶员挥动手杖和皮包，斯图亚特也挥动他的望远镜。汽车的踏板对他来说实在太高了。于是，他一把抓住一位先生的裤脚翻边，毫不费力地就跟进了车厢。
汽车在一个站停下，斯图亚特跳下车，匆匆穿过大街，直奔中央公园的船模池。池面上微风习习，各种玲珑精巧的船模在水面上扬帆飞驶。斯图亚特向他的望远镜里眺望出去，发现了一艘气派、漂亮的帆船，它叫“威斯泊”。“那是一艘为我造的船!”他心里想。
斯图亚特走到威斯泊号的主人面前，对他说：“我想你或许肯雇佣我，我又结实，又机灵。”那人用锐利的目光打量了斯图亚特一番，禁不住对这个小海员整洁的外表和他那人小志大的鲁莽性格赞美起来。“好吧，”那人说，“让我们试试看。”