学徒的第一阶段是伺候人，给老板端茶递水，给老板娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店里的师兄、店员。这样一来，杜月笙每天都要第一个起床干活，晚上等把所有人伺候入睡后，自己才可以睡觉。
杜月笙忘不了老祖母的眼泪和哭声，他心甘情愿吃苦，无论学徒的活儿多么繁重，他从不叫苦，不喊累，不抱怨，对老板不欺不瞒，对老板娘随叫随到，对师兄们言听计从。
就这样过了段时间，从老板到老板娘，从大师兄王国生到店员，都对杜月笙印象极好，高度信任。
于是他进入了学徒的第二个阶段，听从老板安排，干些肩扛手提的粗活，主要是到码头上接货。据晚年的杜月笙回忆，这是他人生的第一次小成功，从厨房卧室，打出了门外的码头。但是有一桩，老板每天给他吃饭的钱，只够买一碗蛋炒饭。而他正处于长身体的时期，一顿吃四碗蛋炒饭都吃不饱，可只有一碗蛋炒饭吃，每天饿得头晕眼花，走路摇晃。
饿得饥肠辘辘的杜月笙，站在码头之上，遥望十里洋场。
这里是犯罪的天堂、冒险的乐园，各路江湖好汉出没，八方人士聚集，赌徒、骗子、小偷、拆白（方言，用流氓手段进行诈骗）党、盗贼、山匪，形形色色的人物尽聚于此，各自逞心智，斗机锋，要在这上海滩头搏出一片天地。年轻稚嫩的杜月笙是深受不法人士喜爱的猎物，为了得到他手中的一枚铜板、两根黄瓜，一个又一个江湖骗局在他面前相继展开。